Naissance : 24 janvier 1979 à Lawrence, au Kansas
Mort : 15 mai 2008
Résurrection : 18 septembre 2008

Dean est l'aîné des Winchester. Il allait sur ses cinq ans lorsqu'il fut témoin du meurtre surnaturel de sa mère. Depuis il a grandi avec son père et Sam, sur les routes, et son éducation a consisté en un entraînement quasi militaire, pour apprendre à chasser les forces surnaturelles (esprits, fantômes, démons, …).

Dean est quelqu'un qui n'a aucun respect pour la loi et pour l'autorité. Très sûr de lui, il n'a peur de rien ni de personne, il peut aller où il veut, faire ce qu'il veut, draguer n'importe quelle fille (et il le fait!). Il passe son temps à mentir à propos de tout, que ce soit sur son identité, sur sa vie, ou sur ses sentiments. Il n'est pas du tout à l'aise pour exprimer ce qu'il ressent envers les personnes proches de lui. Il fait toujours beaucoup d'ironie dans les moments un peu "sentimentaux". Son unique but dans la vie est de suivre les traces de son père et de chasser les forces surnaturelles. Il vit sa vie à 200 à l'heure, et on a du mal à l'imaginer avec une famille et un chez-soi à lui. Il a d'ailleurs du mal à comprendre pourquoi son frère Sam avait décidé de partir étudier le droit à l'université au lieu de chasser avec son père et lui.

Cependant au fil des épisodes, Dean se révèle toujours un peu plus, ce qui en fait un personnage très attachant. Il sera très affecté par le fait que son père vendra son âme à un démon pour le sauver, il en ressentira un vif sentiment de culpabilité. Par la suite, Dean vendra son âme à un démon pour sauver Sam qui venait de se faire tuer. À travers ce sacrifice on voit à quel point il est dévoué à sa famille.

Dans la saison 3, il lui reste un an à vivre suite à son pacte avec le démon. Dean compte bien profiter de cette année, il prend ce sacrifice à la rigolade mais en réalité, il cache sa peur d'aller en enfer et c'est ce qui se passe à la fin de cette troisième saison: les chiens de l'Enfer viennent le chercher.

Dans la saison 4, Dean est ressuscité par Castiel. C'est un Dean métamorphosé qu'on retrouve: affaibli et perdu, il ne se souvient pas de ce qui lui est arrivé, il a des flashbacks de son séjour en enfer mais petit à petit, Dean va se souvenir de cette terrifiante réalité, il va découvrir ce qu'il a fait en Enfer et cela va l'anéantir. Dean ne sera plus jamais comme avant même si son humour et son courage à chasser les démons resteront intacts. Sa relation avec Sam est mise à rude épreuve quand Dean soupçonnera ce dernier de lui cacher des choses importantes. Quand Dean découvrira la vérité, il regardera son frère différemment, ne le comprenant pas, il le craindra. Les liens fraternels auront tout de même raison et Dean ne reniera pas Sam car il est sa famille.

Dans la saison 5, après que Sam a déclenché l'apocalypse Dean ne lui fait plus confiance. Il lui reproche de s'être lié à un démon plutôt qu'à son propre frère. Il lui proposera d'avoir un nouveau départ mais leur relation ne sera plus comme avant.

Sam est né le 2 mai 1983 à Lawrence (Kansas). Il est le fils de John et Mary Winchester et a un grand frère de 4 ans son ainé, Dean Winchester. Sam a 6 mois lorsque le démon Azazel lui rend visite dans sa chambre et se penche sur son berceau, tuant ensuite sa mère et mettant le feu à la maison familiale.

C'est son grand frère, Dean, qui veillera principalement sur lui alors que John se concentrera sur sa tâche de chasseur de forces occultes liées au surnaturel. Pendant que Dean et son père livreront bataille contre les forces du mal, Sam, lui, finira par partir faire des études à l'université Stanford, abandonnant ainsi ces derniers au grand dam de John Winchester.

Son frère viendra le chercher quelques années après afin qu'il l'aide à rechercher leur père, parti en chasse, qui ne donne plus de nouvelles. Sam s'apprête alors en entrer en faculté de droit et vit avec sa petite amie, Jessica. Une fois leur première chasse achevée, c'est-à-dire par la neutralisation d'une dame blanche, Dean ramène son frère à Stanford où il découvrira que le démon responsable de la mort de sa mère a tué sa petite amie de la même façon : suspendue au plafond puis brûlée. Assoiffé de vengeance, Sam décide alors de suivre Dean, abandonnant ses études, le temps de retrouver John Winchester et le démon dit Azazel, surnommé « le démon aux yeux jaunes » en référence à la couleur de ses yeux.
Saison 1[modifier]

Alors que Sam n'avait que six mois (le 2 novembre 1983, date du premier épisode), sa mère, Mary, fut tuée dans sa chambre par le démon Azazel. Celui-ci, debout près du berceau de Sam, s'intéressait manifestement à lui. C'est Dean, alors âgé de quatre ans, qui sauva son frère des flammes engendrées par le meurtre de Mary tandis que John tentait en vain de porter secours à son épouse.

Vingt-deux ans plus tard jour pour jour, Azazel tue Jessica, sa petite amie, de la même manière qu'il a tué Mary. Voulant venger la mort de cette dernière, Sam décide de s'embarquer dans un road trip à travers l'Amérique avec son frère pour retrouver leur père et tuer Azazel.

Alors que leur père John s'affairait à d'autres missions, il lui arrivait de contacter ses fils afin de leur donner des affectations de chasse. C'est ainsi que Sam et son frère affronteront des créatures mythiques et dangereuses de légendes urbaines comme la Dame blanche, le Wendigo, Bloody Mary, ou le Shapeshifter (l'embrouilleur en VF). Ils feront notamment face à leur premier ennemi récurrent, le démon Meg, que Sam rencontrera dans l'épisode L'épouvantail. Cette dernière se présentait alors sous le corps possédé d'une jeune fille, aux premiers abords aimable.

En même temps, Sam commence fait des rêves prémonitoires et développe un pouvoir de télékinésie qui se manifeste en cas d'émotion extrême. Dans l'épisode Télékinésie, afin de parvenir à sauver son frère en danger, il arrive à se libérer d'un placard coincé par un gros meuble en déplaçant par sa seule pensée ce dernier. Dans ce même épisode, c'est par un rêve prémonitoire qu'il décèle une force maléfique personnifiée par un jeune garçon martyrisé par son père et son oncle. Puis, il dit à Dean qu'il faut se rendre chez le jeune garçon.

Il commence à se remettre progressivement de la mort de Jessica et rencontre Sarah Blake, une femme qui aide les Winchester dans l'épisode Le tableau hanté et avec qui il envisage brièvement une relation avant de se décider à poursuivre sa mission avec son frère.

Sam se retrouve un cours instant devant le fantôme de sa mère qu'il reconnait d'emblée dans La maison des cauchemars (épisode 9), alors que les Winchester revenaient enquêter dans la maison de leur enfance. Un moment bref mais émouvant car Sam, dans l'épisode pilote, fait part à Dean de sa souffrance de ne jamais avoir connu cette dernière.

Dans L'épouvantail, Sam se dispute avec son frère. En effet, tandis que Dean obéit aveuglément aux ordres de son père sans émettre de doutes, Sam se pose des questions et ne supporte pas le traitement que John leur inflige en faisant d'eux de petits soldats. Les frères se séparent : Dean va enquêter sur un mystère que son père lui a attribué tandis que Sam décide d’enquêter ailleurs. Il finira par revenir auprès de son frère.

Dans l'épisode 16, Daeva, les frères retrouvent leur père. Cela fera l'objet d'émouvantes retrouvailles de Sam avec John Winchester après quatre années où ils étaient en froid. Les deux hommes se pardonnent mutuellement avant d'avoir à se séparer de nouveau. Sam change progressivement d'avis sur son père au cours de cette saison. Il pensait à tort que ce dernier lui en voulait d'avoir pris une voie différente de la sienne et de celle de Dean alors que John Winchester avoue (comme révélé dans l'épisode 20, Le retour des vampires) à son fils qu'il avait en fait peur de voir ce dernier partir loin de lui. De la même manière, Dean avouera à Sam que John ne l'a jamais rejeté après qu'il eut choisi de partir étudier, et que John venait fréquemment surveiller son cadet à Stanford pour s'assurer qu'il allait bien. Dean, d'ailleurs, est venu chercher son petit frère dans le premier épisode car il espérait secrètement reformer leur trio (épisode 16).

Leur père est capturé par des démons en fin de saison, dans les épisode 21 et 22, mais les frères parviennent à le sauver. Toutefois, ils apprennent vite qu'Azazel est en possession du corps de John. Ils parviennent à le maîtriser, mais tuer Azazel signifierait également la mort de leur père. Bien que John supplie Sam de tuer le démon, ce dernier ne peut s'y résoudre et Azazel s'enfuit.

Sam conduit son père et Dean, grièvement blessé, dans un hôpital. Un camion piloté par un conducteur possédé leur rentre dedans, détruisant l'Impala de Dean et accentuant gravement les blessures de John Winchester.
Saison 2[modifier]

Le début de la deuxième saison se déroule tout juste après la fin de la saison 1. Les trois Winchester sont à l'hôpital de Nashville suite à l'accident. Dean est au bord de la mort dans un coma avancé et seul Sam parvient à communiquer avec lui. Par un accord avec Azazel, John sacrifie son âme en échange de la vie de Dean. Les garçons pleurent leur père et commencent à prendre un rôle plus actif dans la chasse.

Durant cette saison, on apprendra ce que John Winchester a confié à Dean avant de mourir : protéger Sam ou le tuer. John était donc effrayé des pouvoirs de son cadet. Dean finira par l'avouer à son frère qui décidera de fuir quelque temps, mais vite rattrapé par son aîné qui lui assurera qu'il fera tout ce qu'il peut pour le protéger au lieu d'arriver à l'autre extrémité demandée par John (épisode Traqué).

Il aura une très courte relation avec une femme, Madison, devenue loup-garou dans l'épisode 17 (Les Loups garous). Les deux s'échangeant des sentiments sincères. Mais ne pouvant supporter sa malédiction, elle demandera à Sam de la tuer afin qu'elle ne puisse plus faire de nouvelles victimes. Ce que Sam se forcera à faire, meurtri.

Sam apparaît sous un jour différent dans une vision de Dean provoquée par un djinn dans Comme dans un rêve. Cette vision mettait en œuvre la vie rêvée de Dean, c'est-à-dire sans chasse, sans créatures infernales et avec leur mère toujours vivante. Dans cette approche alternative, Sam était étudiant en droit, fiancé à Jessica, et n'avait que des rapports distants voire agacés contre son frère aîné. En se réveillant de cette vision, Dean conclut simplement que c'est réellement leur enfance volée et la chasse qui a rapproché les frères Winchester et crée cette complicité.

Dans le final, Sam est transporté dans un village abandonné avec Azazel et d'autres enfants choisis par ce dernier à qui il a prodigué le même sort que le cadet Winchester : leur faire boire de son sang de démon alors qu'ils n'étaient que bébés. Ceux-ci ont développé des aptitudes différences et doivent à présent se battre jusqu'à la mort pour déterminer qui est le meilleur. Bien que Sam essaie de les protéger et créer une entraide réciproque, ils sont tués un par un. Sam lui-même est finalement poignardé par Jake, un soldat américain missionné en Irak au moment des faits. Il mourra dans les bras de son frère.

Dean est désemparé et n'hésite pas à vendre son âme au démon Crossroads en échange de la résurrection de Sam. Avec l'aide de chasseurs compatriotes amis des Winchester, Bobby Singer et Ellen Harvelle, traquent Jake et Azazel mais sont incapables d'empêcher l'ouverture d'une porte vers l'enfer. Cependant, Sam tue Jake de pur sang froid. La passerelle refermée, Azazel est finalement tué par Dean avec l'aide de l'âme de John qui a réussi à s'enfuir des enfers. Azazel a le temps de prévenir Dean que son sacrifice aura des conséquences et que Sam ressuscité ne sera jamais plus le même.

Sam, devinant le sacrifice de son frère aîné, lui promettra qu'il trouvera un moyen de briser son contrat et lui éviter l'enfer, prétextant que c'est à présent son tour de veiller sur Dean quand celui-ci l'a fait toute sa vie à son égard.
Saison 3[modifier]

Le personnage de Sam connait une évolution plus froide et plus sombre tout au long de cette saison, ce qui est particulièrement notable après avoir été ramené d'entre les morts. On notera en particulier son assassinat de sang-froid du démon Crossroads et de son hôte humain lorsque le démon refuse de libérer Dean de son contrat. Le démon lui expliquera d'ailleurs qu'un autre est titulaire du contrat, donc qu'il n'a aucune autorité pour y mettre fin, ce qui altèrera fortement les espoirs de Sam de sauver son frère. Sam continuera à se démener corps et âme au salut de Dean et ne comprendra pas l'indifférence de ce dernier qui, bien au contraire, veut profiter de chaque moment de sa dernière année et ne comprend pas l'acharnement de son frère.

Dans Un jour sans fin, il est contraint, par le Trickster (l'Embrouilleur), de revivre la même journée encore et encore, et chaque jour de voir la mort de Dean de différentes façons malgré toutes ses tentatives pour le sauver. Le Trickster finit par tuer Dean. Pendant les six mois suivant la disparition de son frère aîné, Sam se met à chasser seul avec une rage poussée par la douleur de sa perte. Quand enfin il retrouve l'Embrouilleur, celui-ci lui explique qu'il a fait ceci de telle sorte que Sam apprenne que, peu importe ce qu'il entreprend, il ne pourra pas sauver Dean et que les Winchester doivent cesser de se sacrifier l'un pour l'autre. Sam refuse d'admettre la leçon et supplie le retour de son grand frère. Le Trickster fini par accepter.

Sam continue à faire tout ce qu'il peut pour sauver Dean de la damnation. Dans l'épisode Rouge sang. Gordon Walker, un chasseur transformé en vampire, tente de tuer Sam qu'il assimile à une créature démoniaque (comme il l'avait déjà essayé de faire dans l'épisode 10 de la saison 2 : Traque). Sam décapite sauvagement Gordon en utilisant seulement un long morceau de fil de fer barbelé tout en fixant ce dernier bien droit dans les yeux. Au cours de la saison, Sam ne manifeste aucun remords pour tuer des gens possédés par des démons ou à d'autres "humains" ennemis, à la différence des saisons passées. Dans Jus in Bello, il laisse même une jeune femme innocente mourir afin de sauver un groupe de personnes capturé par une armée de démons alors que Dean s'y oppose.

L'amulette que Dean porte constamment au cou est un cadeau de Sam lui a offert quand ils étaient enfants, afin de remercier son grand frère d'avoir tenté de lui faire vivre un vrai Noël malgré l'absence de leur père (épisode 8 : Le festin du Père Noël). C'est d'ailleurs lors de cette nuit de Noël que Sam apprendra la vraie mission de son père, et à fortiori l'existence des forces surnaturelles, quand il lira le journal de John Winchester.

Dès le premier épisode de la saison, Sam rencontre une jeune démon sexy nommée Ruby, qui prétend vouloir l'aider. Celle-ci ayant été un adepte d'Azazel, elle est, selon le plan, disposée à suivre Sam et l'aider après que Dean a tué son maître. Sam refuse au début. Un autre démon, du nom de Lilith, a comblé le vide du pouvoir laissé par Azazel et tente de rassembler une armée de démons. Ruby craint Lilith et pense qu'elle aura la victoire, si oui, elle risquerait de détruire le monde entier. Sam fini par accepter. Ruby corrige le Colt des frères. Elle possède aussi un couteau capable, à l'instar du Colt, de tuer n'importe quel démon.

Dans le final de la saison, Dean et Sam, armés du couteau de Ruby, doivent faire face à Lilith dans un dernier effort pour protéger et sauver l'âme de Dean. Lilith, après avoir neutralisé Ruby, elle stop en fin de compte Sam et laisse les chiens de l'enfer attaquer Dean, forçant Sam à regarder le massacre. Elle essaie ensuite de tuer Sam, mais ses pouvoirs n'ont aucuns effets sur lui. Elle s'enfuit alors en laissant Sam, en larmes, avec le cadavre de Dean mutilé. La dernière image de cette saison montre Dean en enfer, enchaîné, horrifié, criant le nom de Sam afin qu'il lui vienne en aide. Il restera en enfer pendant 4 mois, soit 40 ans sur terre. On apprendra, dans la saison 4, que Dean a déclenché le premier sceau qui représente l'une des 66 clés de la cage de Lucifer. Dean aurait détruit un sceau en acceptant de torturer les âmes damnées.
Saison 4[modifier]

La saison 4 commence lorsque Dean se réveille dans son cercueil, vivant. Quatre mois ont passé, et il ignore pour quoi il est de nouveau vivant. Passés les premiers moments d'émotion et de retrouvailles avec Bobby Singer et son frère, ceux-ci se mettent à enquêter sur la force qui a ramené Dean de l'enfer. Il découvriront que c'est l'ange Castiel, sur les ordres de dieu, qui a libéré Dean.

Tout au long de la saison 4, les activités de Sam, tandis que Dean était en enfer, sont lentement révélées. Sam, tellement dévasté par la mort de son frère, sombrera dans l'alcoolisme et aura cherché par différents moyens de ramener Dean et de le sauver de sa damnation, en essayant par exemple d'ouvrir des portes de l'enfer ou en tentant de pactiser avec des démons afin qu'il puisse prendre la place de Dean. En vainc : aucun démon n'accepte le marché, trop satisfaits d'avoir séparé les frères Winchester. Il boit à l'excès et commet des actes téméraires comme s'il avait un réel désir de mort. On se rendra compte, surtout dans ces flash-backs, à quel point les deux frères sont réellement devenus dépendants l'un de l'autre et que l'un ne pourra survivre à la disparition de l'autre. Ruby entre de nouveau en contact avec lui. Elle commence à lui enseigner la façon d'utiliser ses pouvoirs, notamment son don de télékinésie qui lui permet d'extraire l'âme d'un démon hors du corps de son hôte sans tuer l'humain possédé. Sur les objections de Sam à ce qu'elle possède un être humain, Ruby possède le corps d'une femme dans le coma dont l'âme a déjà pris la fuite. En peu de temps, Sam et Ruby deviennent amants. Celle-ci est capable de secouer Sam afin de le sortir de sa dépression, dans une certaine mesure, et lui donner le courage de reprendre, seul, sa mission de chasseur.

Si Sam retrouve goût à l'existence après le retour miraculeux de son frère, il a aussi honte et tente de cacher ses actions entreprises avec Ruby. Dean finissant par le découvrir et, s'emportant contre Sam par peur de l'accroissement des pouvoirs de ce dernier qu'il juge néfastes (il ira jusqu'à dire que si Sam n'avait pas été son frère, il l'aurait placé sur son tableau de chasse), les deux commencent à se disputer. On apprend ensuite que c'est Castiel qui a informé Dean des actions de Sam pendant son absence. Dean tentera de convaincre son frère d'arrêter d'utiliser ses pouvoirs et d'arrêter de négocier avec Ruby.

Sam, qui est assez pieu à la différence de Dean, est ravi de constater l'existence des anges mais est gravement désabusé dans La légende d'Halloween, quand il rencontre enfin Castiel et un autre ange, Uriel, alors que les deux anges s'apprêtent à détruire une ville entière. Surtout qu'Uriel traite Sam avec dégoût complet, inhérent à sa haine des humains, menaçant de le tuer dès qu'il se relèvera utile.

Sam promet à Dean de cesser d'utiliser ses capacités, mais brise rapidement sa promesse.

Dans « Comme par magie », Sam a une courte bagarre avec Ruby concernant ses pouvoirs. Elle fait valoir qu'il ne devrait pas se passer de ses sens de chasseurs et aller couper la tête du serpent, en référence à Lilith.

La saison 4 montre un Sam profondément changé, en écho à sa transformation dans la saison 3 due à son retour d'entre les morts. C'est une personne froide et moins émotionnelle. Il ment de façon flagrante à son aîné et, par exemple, il dit à l'esprit d'un jeune garçon qu'il tentera de le sauver et lui promet qu'il fera tout pour que la faucheuse ne vienne pas le prendre, alors qu'il n'en fera absolument rien, (épisode 15 : De l'autre côté). Le fait de vivre seul, sans Dean, pendant quatre mois allié à sa dépression et son alcoolisme, aura raison d'une part de son humanité et de la compassion que l'on lui reconnaissait lors des premières saisons.

Dans l'épisode Sur la tête d'une épingle, le secret de Sam expliquant l'accroissement de ses pouvoirs est enfin dévoilé : il boit le sang de Ruby. Le sang de démon lui confère plus de puissance. Sam reconnaît que le développement de ses pouvoirs a quelque chose de malsain, et il en a peur, voire honte comme implicitement révélé dans l'épisode Le prophète, bien qu'il s'entête à les utiliser.

Si Sam semble être parti en chasse afin de venger Jessica dans la première saison, et pensant que cette vie ne lui convenait pas, il atteste que cet instinct de chasseur fait partie de lui dans l'épisode Nés pour chasser. L'ange Zacharie projette les deux frères dans une réalité alternative où les deux ne se connaissent pas et sont de simples employés d'une même société, avec une thématique de chasse au fantôme. C'est Sam lui-même qui poussera son frère à traquer l'entité, mué par une curiosité et une force quasiment naturelle alors que les Winchester n'avaient aucun souvenir de leur vie passée.

Dans Le pénitent, on peut découvrir Sam réellement dépendant au sang de démon. Sans cela, ses pouvoirs ne sont pas aussi forts. Pendant cet épisode, il est montré en train de boire dans une gourde remplie de sang de démon, et d'essayer vainement de contacter de nombreuses fois Ruby quand il vient à en manquer. Devenant de plus en plus instable, il se précipite à boire le sang d'un autre démon qu'il s'apprête à tuer sous les yeux effrayés de Dean. À la fin de l'épisode, Bobby et ce dernier enferment Sam dans une salle de la maison de Bobby afin de le sevrer.

Sam passe par des symptômes de sevrage douloureux et commence à avoir des hallucinations. Bobby et Dean doivent l'enchainer au lit pour l'empêcher de se blesser. Castiel libère ses contraintes et brise les scellés, ce qui permet à Sam de s'échapper. Il trouve Ruby et boit de son sang. Ruby lui explique que s'il tue Lilith, cela mettra fin à l'apocalypse anticipé par le retour de Lucifer, mais il doit consommer plus de sang afin d'être suffisamment puissant pour le faire. Dean retrouve Sam dans la chambre d'hôtel qui ce dernier a louée, tente d'attaquer Ruby mais Sam l'en empêche. Commence une altercation entre les deux frères, violente, où Dean sort à Sam qu'il est un monstre. S'en suit une bagarre dans la chambre d'hôtel. Après la défaite de Dean, Sam lui reproche de ne jamais l'avoir compris et abandonne son frère à terre. Blessé, et quelque peu triste des évènements, Dean prévient son cadet que s'il passe la porte, ce ne sera plus la peine de revenir vers lui. Pourtant, indifférent à cet avertissement, Sam quitte la chambre.

Dans Le réveil de Lucifer, Sam ressent de la douleur et des regrets d'avoir abandonné son frère, au grand dam de Ruby. Ils capturent un démon qui possède une infirmière chargée de voler des bébés pour le compte de Lilith. Après l'avoir torturé, Sam a bien l'intention de tuer le démon, mais Ruby lui rappelle qu'il lui faudra plus de sang pour vaincre Lillith si fait qu'elle le persuade de boire le sang du démon. La culpabilité envers Dean est immense pour Sam. Un message de ce dernier, modifié par l'ange Zacharie, finira par manipuler Sam et le faire définitivement suivre Ruby. Dans ce message, Dean s'excusait de l'avoir traité de monstre et lui rappelait qu'il demeurait son frère et sa famille, Zacharie a changé la teneur du message en présentant un Dean toujours furieux et prêt à combattre Sam. Ce message le poussera à continuer sa mission originale et de tuer Lilith.

D'après les informations de Castiel, Sam et Ruby se rendent au couvent de Sainte Marie afin d'y retrouver Lilith. Sam tente de tuer cette dernière, quand Ruby maintient les portes fermées pour éloigner Dean. Sam hésite à achever sa tâche quand il entend son frère l'appeler et le supplier de ne pas continuer, alors Lilith le provoque en se moquant de son incapacité. Il fini donc par la tuer, sans savoir, malgré les cris de Dean, que la mort du démon brisera le sceau final qui ouvrira la cage de Lucifer. À ce stade, Ruby révèle qu'elle menait Sam en bateau depuis le début, afin qu'il brise le dernier sceau et libère Lucifer. Dean parvient à entrer dans la salle et tue Ruby avec son propre couteau avec l'aide de son frère qui la maintient de force. Sam demande pardon à son frère qui n'a le temps de rien répondre : une lumière blanche, aveuglante, marque le retour de Lucifer, et la fin de la saison 4.
Saison 5[modifier]

Quand le portail s'ouvre, les frères sont téléportés à bord d'un avion par une force inconnue. Sam semble avoir perdu ses pouvoirs. Plus tard, attaqué par le démon Meg (l'ennemi des Winchester dans la saison 1), elle se moque narquoisement de lui car, dans sa grande naïveté, il les a aidé directement dans leur combat. Sam ressent une énorme culpabilité. À la fin de l'épisode, Dean peut enfin révéler à Sam qu'il se sent trahi, blessé, que ce dernier ait choisi un démon plutôt que son propre frère alors que Sam était la personne sur qui il dépendait et comptait le plus, et qu'il a abandonné quand il avait le plus besoin de lui. Il conclut la discussion en disant qu'il ne pourra plus avoir confiance en lui.

Après le combat d'un des quatre chevaliers de l'Apocalypse dans l'épisode Premiers pas vers l'enfer, Sam et Dean décident de se séparer. Sam est inquiet de son passé dangereux, reprend seul la route, trouve un travail dans un bar et tente de fuir sa vie horrible et sa culpabilité des événements. Il rêve alors de son ancienne petite amie, Jessica, qui lui demande ce qu'il entend faire du reste de sa vie. Jessica se métamorphose alors en Lucifer, qui lui explique que Sam représente son seul vaisseau, nécessaire à ses fins, c'est-à-dire le seul corps compatible pour être possédé, mais qu'il ne pourra le faire qu'avec son accord. Sam lui répond qu'il ne lui dira jamais « oui ».

Dans l'épisode Apocalypse 2014 qui se déroule dans un futur alternatif cinq ans plus tard, Sam a accepté d'être le vaisseau de Lucifer. Il est implicitement dit, tout au long de cet épisode, que Sam a pris cette décision car Dean a continué de le rejeter et qu'il ne savait plus où se tourner. Une autre façon de prouver la dépendance forte des deux frères Winchester. Le futur Dean est devenu un chasseur très obsessionnel voire vicieux, et sera tué par Lucifer sous les traits de Sam. L'actuel Dean, témoin de sa propre mort dans ce futur alternatif, se réveille dans l'époque actuelle, se rendant compte que Sam a besoin de lui et décide de le rejoindre, et lui demande de repartir chasser avec lui alors qu'il l'avait rejeté au début de l'épisode.

Dans l'épisode Téléportation, il est révélé que la relation entre les deux frères Winchester est calquée sur la relation entre Lucifer et Michel, le grand frère contre son cadet rebelle. Dans ce même épisode, les frères Winchester sont transportés, au gré de l'humour de l'Embrouilleur, dans différent sitcoms et jeux de série. Sam sera même transformé en Kitt, la voiture de la série K2000.

Si les deux frères sont repartis en chasse, Dean n'accordera pas de suite sa confiance à Sam. Dans l'épisode Passions dévorantes, Sam lui en fera le reproche et envisagera même qu'ils se séparent de nouveau, car leur duo actuel ne peut fonctionner ainsi. Il explique à Dean qu'il a conscience de ses erreurs, qu'il se sait coupable d'avoir déclenché l'Apocalypse, et se justifie même de son alliance avec Ruby. S'il s'était détourné en partie de son frère, c'est car Ruby était la première à le prendre au sérieux et non pas comme l'éternel petit frère incapable de faire ses propres choix et obéissant aveuglément à son père ou son frère. Avec elle, il se sentait respecté. Cette remarque fera réfléchir Dean qui admet que Sam est devenu adulte et capable de prendre ses décisions, et que son rôle d'aîné dévoué à la protection de son petit frère n'a plus lieu d'être. Pour cela, il finira par accepter le plan de Sam contre Lucifer, même si cela lui en coûte. Dans ce même épisode, Sam rechute dans son addiction en buvant du sang de démon à cause de Famine, et exorcisera plusieurs démons avant de vaincre ce dernier.

Dans l'épisode 12, L'apprenti sorcier, l'âme de Sam est échangée contre celle d'un adolescent de 17 ans, Gary, après une incantation. Sam se retrouve donc piégé dans le corps de l'adolescent alors que Gary profite du corps de Sam pour draguer des jeunes filles ou se livrer à ce qui lui est interdit de faire en tant que mineur.

Dans l'épisode 22, La paix viendra, Sam acceptera de devenir le véhicule de Lucifer afin de le piéger et de le faire repartir dans sa cage. Pourtant, Lucifer parviendra à dominer Sam : le plan de ce dernier a échoué. Conscient de la présence de l'âme de Sam dans le réceptacle, Lucifer explique à ce dernier qu'il en a toujours été décidé ainsi, et que sa destiné était de le servir.

Le lendemain, dans un cimetière, la bataille de Lucifer contre son frère Michel (dans la peau d'Adam à la place de Dean), est interrompue par l'arrivée de Dean qui ne peut se résoudre à sacrifier Sam. Lucifer, dans le corps de Sam, commence alors à massacrer Dean en le ruant de coups. Ce dernier, ensanglanté, ne perd pas courage et continu à faire appel à son frère. La seule vue d'un petit objet, un soldat en plastique coincé dans un cendrier de l'Impala, fait ressurgir en un long flash-back les souvenirs de Sam et de son grand frère, de leur enfance à maintenant, des moments passés ensemble, et permet à Sam de reprendre possession de son corps. Profitant de ce moment, il rouvre la cage de Lucifer, lance un dernier regard à Dean, et se jette dedans. La cage se referme.

Dean est effondré du sacrifice de son frère mais ne peut rien faire, car il a promis à ce dernier de ne rien faire pour le sauver. Il enterre sa vie de chasseur, et va vivre chez son ancienne petite amie Lisa, aussi son amour de toujours. À l'instar de Sam qui a sombré dans la dépression quand Dean est parti en enfer, la fin de la saison 5 montre un Dean profondément meurtri, qui semble autant se réfugier dans l'alcool, mais prêt à tenir la promesse faite à son petit frère de vivre une vie normale et tenté d'être heureux.

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Robert « Bobby » Steven Singer est le seul personnage secondaire à apparaître dans les cinq saisons. Bobby est un ami de John qui est devenu chasseur après avoir été contraint de tuer sa femme possédée. Pendant toutes ces années, il a collecté de nombreuses informations dans le domaine du paranormal et du surnaturel. Après la mort de John, Bobby se rapproche des deux frères et sera comme un second père pour eux. Dans la saison 1, il apparaît dans l'épisode "Devil's Trap" et montre à Sam et Dean comment procéder à un exorcisme. Dans le début de la saison 2, après l'accident, John demande à Sam d'aller voir Bobby pour qu'il lui donne ce dont il a besoin. Sam s'exécute et va voir Bobby chez lui, il y verra également l'Impala, complètement détruite mais que Bobby garde dans sa casse. C'est d'ailleurs chez lui que Sam et Dean resteront environ un mois pour se reposer et se ressourcer après la mort de John. Dean réparera son Impala chez Bobby. Dans toute cette saison, Bobby aidera de près ou de loin aux chasses des Winchester. Dans la saison 3, il prend une place plus importante dans la série en étant plus souvent auprès des deux frères dans la guerre contre les démons. Il se montrera chasseur et mentor pour Sam et Dean. On en apprend plus sur lui dans l'épisode saison 3 "Faites de beaux rêves" notamment sur le fait qu'il a dû tuer sa femme, possédée, par manque de connaissance du surnaturel et qu'il a fait la promesse qu'il empêcherait cela de se reproduire. Dans la saison 4, Bobby est de nouveau présent. C'est chez lui que Dean ira lorsqu'il sortira de terre. Bobby présentera Pamela Barns à Sam et Dean, une médium qui les aide avec les anges. Il se montrera toujours fidèle aux frères en les renseignant et en leur faisant parfois la morale comme un père se doit de le faire avec ses enfants.
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