Après le smash voiture dans Piège 1,22 diable , Dean est grièvement blessé à l'hôpital. Il est tellement proche de la mort que son esprit quitte son corps. Il voit un faucheur en prenant d'autres âmes, et tente de l'arrêter, surtout quand il va dans sa chambre pour le prendre. Le départ de Reaper, mais réapparaît comme Tessa, qui est censé être une femme sympathique jeune dans le coma. Elle essaie de convaincre Dean que la mort est hors de son contrôle, et que ce ne sera pas si mal. Après Dean réalise ce qu'elle est réellement, ils ont une conversation franche dans laquelle elle explique à Dean que des esprits vengeurs sont des fantômes qui refusent de traverser et finalement devenir fou. Dean est sur ​​le point de décider de traverser quand Azazel intervient, possédant Tessa et la restauration de doyen à la vie dans le cadre de l'accord avec John Winchester .

Lorsque la moissonneuse dans une petite ville disparaît, et les gens ne meurent plus, Tessa se ​​présente pour continuer le travail. Dean ne se souvient pas de leur première rencontre, alors elle restaure sa mémoire. Dean et Sam lui dire qu'ils soupçonnent démons ont kidnappé le moissonneur et lui demander de retarder son travail afin qu'ils puissent essayer de trouver où les démons sont de Cole Griffith . Tessa est d'accord sur un arrêt temporaire de la moisson, mais insiste sur la prise Cole dès que la situation soit résolue. Tessa est alors enlevé par Alastair , qui projette de tuer à la fois les moissonneurs, afin de briser l'un des Six Sixty sceaux . Sam et Dean arrivent à la libérer. Elle aide ensuite Cole Griffith traverser. Elle avertit également doyen de cesser de mentir à lui-même, quelle que soit la anges ont planifié, il sait qu'il ya des choses mauvaises à venir.

Dean va à M. Robert , qui organise pour lui d'avoir une expérience hors du corps par l'arrêt de son cœur. Dean, sous forme d'esprit, récite un chant de convoquer Tessa. Elle arrive, choqué par le doyen a pris des mesures. Dean lui demande d'apporter appelons la Mort . Elle ne le fera pas, mais la mort arrive sur la sienne et fait un pari avec Dean: Dean doit agir comme mort pendant 24 heures.
Dean reçoit anneau de la Mort de sa cachette et le met sur. Il est transporté à Tessa, qui a été attribué à l'escorter pour le lendemain. Dean est de tuer l'individu sur la liste de Tessa, et elle va récolter les âmes . Tessa dit Dean que les morts récemment ont souvent des questions, ils la première rencontre un voleur qui est abattu par un greffier. Dean permet à l'homme de souffrir avant de le tuer, et Tessa lui dit de se dépêcher. Ensuite, ils rencontrent une pizza manger homme qui a une crise cardiaque. Dean lui touche, et l'homme demande à ce que cela signifiait. Dean répond par une boutade, et Tessa raconte l'âme que les nouvelles du doyen, et l'emmène sur son chemin. Tessa apporte alors doyen à l'hôpital, et lui ordonne de tuer une fillette de douze ans avec une maladie cardiaque. Dean refuse.
La fille guérit miraculeusement, et le personnel qui prenaient soin d'elle sont licenciés pour la soirée. Plus tard, l'une des infirmières est amené à partir d'une épave de voiture, et le doyen doit la tuer. Tessa raconte l'esprit de l'infirmière qu'elle était destinée à vivre pendant des décennies, et ont des enfants et petits-enfants, mais que Dean foiré. Tessa prend l'âme, et quand elle revient, elle tente de convaincre Dean de tuer la petite fille, insistant pour que la tragédie aura toujours la suivre, et que d'autres mourront. Dean demande Tessa si elle savait ce qui allait arriver quand il a refusé. Elle répond non, mais qu'elle savait que Dean "a frappé plus d'un domino». Dean décide alors d'arrêter le mari de l'infirmière qui est mort de mourir dans un accident de voiture de la sienne, et, ce faisant perd son pari avec la Mort. Il retourne à l'hôpital, et accepte de tuer la petite fille.
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L'un des 4 chevaliers de apocalypse , il ne sera pas tuer vue qu'il l'ai deja , il vas meme jusqu'a donner sa bague au winchester pour ne plus etre au service de lucifere , plus tard il aidera Sam a sortir de sa prison ou il se trouver avec lucifere.
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